Из 407 участников стартовавших в первом этапе Дня 5 Главного Турнира World Series Of Poker 2009, во второй тур прошли лишь 185. Более 200 игроков выбыли из борьбы за главный трофей – браслет WSOP 2009, всего за три уровня. Чудеса творились сплошь и рядом, тузы беспощадно проигрывали более слабым картам. К окончанию дня чип-лидером стал Уоррен Закки (Warren Zackey), за ним по пятам следовали: Каспер Кордес (Kasper Cordes), Том Шнайдер (Tom Schneider), Джеймс Акенхед (James Akenhead) и лидер Дня 4 Главного Турнира WSOP 2009 – Мэтт Аффлек (Matt Affleck).
Темп игры для всего турнира задал Лео Лаббе, после того, как Стив Сандерс (Steve Sanders) со средней позиции сделал минимальный рейз, а Лабе пошел в олл-ин с карманными . Сандерс колировал с карманными тузами. На терне Сандерс собрал сет, и отправил Лабе в кассу за призовой выплатой. Вскоре за ним последовали: Тор Хансен (Thor Hansen), Сорел Майззи (Sorel Mizzi), Сандер Лайллофф (Sander Lylloff) и Эндрю Таттл (Andrew Tuttle).
Четвертую выплату на Мировых Сериях Покера 2009 получил Ник Бинджер (Nick Binger), когда ответил олл-ином с на 3-бет Коррадо Монтагна (Corrado Montagna). Его оппонент уравнял олл-ин и открыл карманных королей, но у Ника еще оставались надежды на общие карты. Когда дилер перевернул ривер, туза не оказалось.
Дэн Харрингтон (Dan Harrington) тоже покинул турнир под конец дня и присоединился к тем, кто уже получил призовые выплаты. Случилось все после того, как Харрингтон на флопе из пошел в олл-ин с . Его олл-ин уравнял Эрик Клотье (Eric Cloutier) с карманными .
Единственной девушкой получившей призовую выплату оказалась Кара Скотт (Kara Scott). Кара потеряла большую часть своего стека имея карманных тузов. А совсем скоро пошла в олл-ин с против Пола Барона (Paul Baron) с . На флопе из Барон смог улучшить свою руку до пары, а с вышедшей на терне и вовсе до сета. С выходом на ривере , Каре Скотт ничего не оставалось, как присоединиться к зрительской аудитории.

Для Тома Шнайдера день складывался весьма удачно, он смог увеличить свой стек до таких размеров, что стал входить в число чип-лидеров. В одной из раздач он стал инициатором выбывания из турнира Тони Кавезза (Tony «Bagels» Cavezza), который вступил в игру с против Тома Шнайдера при общих картах   .
Уоррен Закки также смог прилично увеличить свой стек за время турнирного Дня 5. Вместе с Томом Латцом (Tom Lutz), Уоррен поставили на кон все свои фишки во время одной из раздач, общий банк которой равнялся четырем миллионам. Флоп показал . Закки открыл овер-пару , а Латц флеш-дро . Вышедшая на терне ситуацию никак не изменила, а вот на ривере смогла подарить огромнейший банк Закки, и он завершил этот день со стеком в 4 872 000 фишек.
На заключительных уровнях Дня 5 из последних сил бились несколько покер профи. Джей Си Тран (J.C. Tran) удвоил свой стек за счет Наср Эль Наср (Nasr El Nasr), когда колировал при флопе из . Тран отрыл топ-пару , а Эль Наср флеш-дро . на терне и на ривере не принесли удачи для Эль Насера и не дали ему возможности пройти в День 6 Главного Турнира.
Под занавес дня 5 свой стек смог увеличить Антонио Эсфандиари (Antonio Esfandiari). Еще на префлопе все его фишки были на середине стола, когда в борьбе оказались Эсфандиари и Адам Сандерс. Эсфандиари открыл двух ракет против пары Сандерса. Эта раздача стала единственной, в которой тузы смогли одержать победу.
В приподнятом настроении закончил день 5 и Фил Айви (Phil Ivey). Он тоже смог увеличить свой стек на количество фишек в стеке Хааба Вердоншота (Huub Verdonschot). Айви с карманной парой восьмерок уравнял олл-ин Вердоншота с . На флопе из никто из игроков не улучшил своей позиции, но на терне Вердоншот получил аутся с , но несмотря на это, восьмерки Айви смогли одержать победу и при вышедшей на ривере.
Итак, к концу Дня 5 Главного Турнира WSOP 2009 благополучно завершили 185 игроков. Среди которых были: Айви (Ivey), Эсфандиари (Esfandiari), Шнайдер (Schneider), Бертран Гроспеллье (Bertrand «ElkY» Grospellier), Людовик Лакай (Ludovic Lacay), Джо Хашем (Joe Hachem), Питер Истгейт (Peter Eastgate), Джо Седок (Joe Sebok) и Денис Филлипс (Dennis Phillips).